A 4 km dalla partenza incontriamo Scandicci, uno dei comuni più popolati della provincia di Firenze, oggi diventato un suo prolugamento, grazie alla recente costruzione della tramvia. Sorge nell'area collinare a ovest di Firenze ed è forse quello che mantiene una maggiore continuità urbanistica col capoluogo.

Sulle origini del nome "Scandicci" sono state formulate varie ipotesi di derivazione: da scandix, nome di una pianta ombrellifera un tempo presente sulle colline circostanti, o più probabilmente da scandere, cioè salire. Quest'ultima etimologia alluderebbe alla presenza di un'altura da identificarsi con il colle di Scandicci, dove in epoca medioevale sorgeva il castello, ricordato per la prima volta nel 978, in una donazione fatta dalla contessa Willa alla Badia fiorentina. 

La storia di Scandicci dal XII secolo è strettamente legata alla Badia di Settimo, imponente organismo religioso che condusse la bonifica della zona e fu investito di funzioni pubbliche dallo stato fiorentino. Sotto il profilo storico amministrativo, il comune ha una storia recente, che inizia a delinearsi nel 1774 con l'istituzione delle comunità di Casellina e Torri. Dal 1868 la località di Scandicci ospitò la sede comunale, ma fu solo nel 1929, con la soppressione delle comunità di Casellina e Torri, che si giunse alla creazione del comune attuale. 
Il processo di urbanizzazione, conseguenza del vertiginoso aumento demografico degli anni sessanta del secolo scorso, ha portato Scandicci ad espandersi fino alla periferia fiorentina, potenziando lo sviluppo del commercio e dell'industria, con la nascita di stabilimenti del settore meccanico; in particolare si è affermata l'attività manifatturiera della pelle, grazie alla presenza sul territorio delle maggiori aziende leader del settore. Scandicci è oggi un moderno centro abitato, circondato da un'area verde costituita da parchi, dolci colline e rigogliosi boschi e ricco di notevoli testimoniante storiche e artistiche che arricchiscono il suo complesso e variegato territorio. 

Nel cuore della città la presenza architettonica più rilevante è il Castello dell'Acciaiolo, delimitato da un vasto giardino. Fu edificato nei primi decenni del Trecento dai Rucellai, e prese il nome dalla famiglia fiorentina degli Acciaioli che ne divenne più tardi proprietaria. Le più importanti chiese cittadine sono Santa Maria a GreveSan Bartolo in Tuto, mentre le più antiche sono la pieve di San Giuliano a Settimo, la chiesa di San Martino alla Palma, l'abbazia dei Santi Salvatore e Lorenzo a Settimo, la chiesa di Santa Maria a Greve.  Sulle colline che dominano la città si ergono veri e propri luoghi di culto come la pieve di Sant'Alessandro a Giogoli e la pieve di San Vincenzo a Torri, mentre nella parte in pianura sorgono la chiesa di San Giusto a Signano e la chiesa di San Colombano a Settimo.